Durante los siglos XIV y XV hay una crisis demográfica (peste negra), económica, social y política que afecta a toda Europa y a la Península Ibérica. Es una etapa de luchas internas. Navarra cae en la órbita de Francia y Granada vive mirando hacia el mundo musulmán norteafricano.
El avance por la ruta atlántica africana, que proporciona a Portugal un gran auge económico, sienta las bases de su afirmación nacional.
2. La situación en Aragón
No ocurre lo mismo con Aragón. Allí la monarquía no puede frenar a la levantisca nobleza ni someter a los campesinos catalanes. Por otro lado, hay un claro declive del comercio barcelonés en el Mediterráneo, acentuado por el avance turco.
En la segunda mitad del siglo XV el rey Juan II de Aragón está cercado por los problemas. Para obtener ayuda contra los rebeldes catalanes, habrá de ceder el Rosellón y la Cerdaña a Luis XI de Francia; mientras los catalanes proclaman rey a Enrique IV de Castilla, que no acepta la corona. Nada tiene de extraño entonces que gestione el matrimonio de su hijo Fernando con la princesa Isabel, matrimonio que proporcionará un fuerte partido de nobles pro-aragoneses en el interior de Castilla. Busca el apoyo del prestigio, del dinero y aun del ejército castellanos.
3. La situación en Castilla
La levantisca aristocracia creará también aquí fuertes conflictos desde finales del siglo XIII. En el siglo XV Enrique IV habrá de encarar el problema sin fortuna. Ante la fuerza del partido aragonesista, buscará la unión con Portugal a través del matrimonio de su hija, Doña Juana, a la que el pueblo apodaba despectivamente "La Beltraneja", por suponerla hija de Don Beltrán de la Cueva.
El conflicto adquiere tonos virulentos cuando una facción de la nobleza depone a Enrique en Ávila proclamando rey a Don Alfonso, hijo del segundo matrimonio de Juan II. La prematura muerte del joven Alfonso hace que los nobles rebeldes se vuelvan hacia su hermana Doña Isabel, la cual, inteligentemente aconsejada, se niega a ocupar el trono dirigiendo una sublevación, pero arranca de su hermanastro, Don Enrique, el nombramiento de heredera por el Tratado de los Toros de Guisando (1468) lo que suponía reconocer la ilegitimidad de Doña Juana.
El planteamiento es irresoluble. Cuando muere en 1474 el rey Enrique, estalla una guerra civil entre Fernando e Isabel y la princesa Doña Juana, apoyada por Portugal. Tras la decisiva batalla de Toro, Portugal reconoce a los jóvenes reyes y Doña Juana se recluye en un convento. La definitiva paz se concierta en el Tratado de Alcaçobas (1479) por el que, además, se deslindaron territorios en el África atlántica (Canarias para Castilla, y Guinea y el sur atlántico africano para Portugal).
4. La idea de la unión peninsular y las ansias regeneracionistas
La unidad peninsular se gestaba con signo castellano porque Castilla poseía los condicionamientos fundamentales: su demografía en auge (en las altas llanuras de la meseta la peste negra había tenido poca importancia), sus grandes recursos económicos basados en el comercio de la lana, la mayor libertad de acción de la monarquía, que había podido defenderse mejor que en Aragón de los ataques de la nobleza... Los buques vizcaínos y andaluces aventajaban a la vieja marina catalana en los mercados atlánticos. Mercaderes castellanos llegaban a las ferias de Borgoña, y los de toda Europa venían a las de Castilla (Medina del Campo). En el extrajero, ya se daba a todos el nombre de españoles.
En Aragón se esperaba mucho de la fuerza de Castilla. Ante los ataques de Luis XI en el Rosellón, la esperanza estará en las lanzas que el heredero traería desde Segovia. Se ansiaba la fuerza castellana para recobrar el dominio de Italia y del Mediterráneo, y para frenar la ambición de Francia.
El humanismo resucita la idea de una sola cabeza peninsular, no ya visigótica, sino incluso romana (Castilla y Aragón, como Hispania Citerior y Ulterior). Ésta fue una idea muy arraigada en los humanistas catalanes como el Cardenal Margarit. Por otro lado, reinaba desde el Compromiso de Calpe (1412) una sola dinastía: los reyes de Aragón eran igualmente grandes señores castellanos con un poderoso e influyente partido. Valencia, Aragón y Mallorca apoyaban también fervientemente la unión.
Castilla podía optar por la dirección atlántica o por la mediterránea, es decir, por Portugal o por Aragón. Pero los lazos establecidos con la Corona aragonesa eran ya muy fuertes. Había un clima de hermandad entre los pueblos, más intenso si cabe en los territorios aragoneses.
A partir de 1479, en que muere el rey aragonés Juan II, se inicia el gobierno mancomunado de Castilla y Aragón por una sola dinastía. En aquel momento no fue nada más, pero tampoco nada menos.